Sintesis dan Uji Aktivitas Antioksidan Senyawa 4,4’-dinitrodibenzalaseton dengan Metode DPPH

Jessica Jessica, Tutuk Budiati, Catherine Caroline

Abstract


Senyawa dibenzalaseton dan turunannya yaitu senyawa 4,4’-dinitrodibenzalaseton adalah salah satu jenis antioksidan sintetik dan tergolong ke dalam analog Kurkumin. Senyawa Dibenzalaseton dan 4,4’-dinitrodibenzalaseton merupakan senyawa yang dapat menangkal radikal bebas yang disintesis melalui reaksi kondensasi Claisen-Schmidt dengan perbandingan Benzaldehida/4-nitrobenzaldehida dan Aseton adalah 2:1 mEq dengan menggunakan katalis NaOH. Hasil sintesis dilakukan uji kemurnian dan uji identifikasi struktur dengan menggunakan spektroskopi Inframerah. Persentase rendemen hasil sintesis dibenzalaseton dan 4,4’-dinitrodibenzalaseton adalah sebesar 92,30% dan 96,70%. Uji aktivitas antioksidan dilakukan dengan metode DPPH, dengan senyawa Kurkumin dan Vitamin C sebagai pembanding dan hasilnya dinyatakan dengan nilai IC50. Perolehan rata-rata nilai IC50 dari senyawa dibenzalaseton, 4,4’-dinitrodibenzalaseton, kurkumin dan vitamin C secara berturut-turut adalah 66 mM, 1,6 mM, 0,074 mM, dan 0,0846 mM. Hal ini menunjukkan bahwa aktivitas antioksidan senyawa 4,4’-dinitrodibenzalaseton lebih besar dibanding dengan senyawa dibenzalaseton. Nilai IC50 yang rendah dari senyawa kurkumin menunjukkan bahwa aktivitas antioksidan yang dimiliki oleh Kurkumin lebih tinggi dari senyawa hasil sintesis. Potensi antioksidan yang dihasilkan oleh dan 4,4’-dinitrodibenzalaseton terhadap vitamin C adalah sebesar 5,28%.

Save to Mendeley


Keywords


synthesis, Claisen-Schmidt condensation, 4,4’-dinitrodibenzalacetone, antioxidant, DPPH

Full Text:

PDF

References


Ali, S., Kenawy, E., Sonbol, F. I., Sun, J., Al-Etewy, M., Ali, A., Huizi, L., and El-Zawawy, N. A., 2019, Pharmaceutical Potential of a Novel Chitosan Derivative Schiff Base with Special Reference to Antibacterial, Anti-Biofilm, Antioxidant, Anti-Inflammatory, Hemocompatibility and Cytotoxic Activities, Springer, 36(1).

Astuti, N. Y., 2009, Uji Aktivitas Penangkap Radikal DPPH oleh Analog Kurkumin Monoketon dan N-Heteroalifatik Monoketon, Skripsi, Sarjana Farmasi, Universitas Muhammadiyah Surakarta, Surakarta.

Handayani, S., Matjeh, S., Anwar, C. and Atun , S., 2010. Synthesis and Activity Test as Antioxidant of Two Hydroxydibenzalacetones. Thailand, PACCON.

Irwan, A., 2016. Kajian Validitas Analisis Las dengan Cara Tiga Panjang Gelombang. Jurnal Sains dan Terapan Kimia, 3(2), pp. 184-200.

Jun, M., Fu, H. Y., Jong, J., Wan, X., Yang, C. S., and Ho, C. T., 2003, Comparison of Antioxidant Activities of Isoflavones from Kudzu Root (Pueraria lobata Ohwi), Journal of Food Science, 68(6), pp. 2117-2122.

Lung, J. S. K. dan Destiani, D. P., 2017, Uji Aktivitas Antioksidan Vitamin A, C, E dengan Metode DPPH, Farmaka, 15(1), pp. 53-62.

McMurry, J., 2016, Organic Chemistry, 9th ed, Canada: Physical Science.

Raju, K., Vinod, J. and Mulukuri, S., 2017. Synthesis and Anti-Oxidant Activity of Dibenzalketones. International Journal of Research in Pharmacy and Chemistry, 7(4), pp. 585-606.

Rayar, A., Veitia, M. S. I. and Ferroud, C., 2015, An Efficient and Selective Microwave-assisted Claisen-Schmidt Reaction for The Synthesis of Functionalized Benzalacetones, SpringerPlus, 4(1), pp. 8-12.

Sugiharto, Ariff, A., Ahmad, S. dan Hamid, M., 2012, Efektivitas Kurkumin sebagai Antioksidan dan Inhibitor Melanin pada Kultur Sel B16F1, Journal of Biological Researches, 17(2), pp. 173-176.

Susanto, E., 2019, Peptida Bioaktif sebagai Antioksidan Eksplorasi pada Ceker Ayam, Yogyakarta: DEEPUBLISH.

Takai et al., United States Patent (US3878201A), J. Pharm. Soc., Japan, vol. 84, pp. 1-9 (1964).

Yuslianti, E.




DOI: https://doi.org/10.33508/jfst.v8i2.2761